お子さんの学習環境について真剣に考えておられるお気持ち、よく伝わってきます。帰国後の学習のギャップは大きく、ご心配されるのも無理はありませんね。ただ、どちらの塾を選ぶかを決める前に、一番大切なのは「お子さん自身がどのように学びたいと考えているか」を尊重することです。

帰国子女向けの塾は、同じような経験をした仲間がいるため、精神的な安心感があり、特有の学習課題にも対応しやすいでしょう。一方、普通の塾なら日本の学習スタイルに早く適応できる可能性があります。どちらが良いかは、お子さんがどんな環境で学びたいと感じているか次第です。まずは息子さんとじっくり話し合い、「どちらなら頑張れそうか」「通うのが負担にならないか」など、本人の気持ちをしっかり確認してみてください。

また、体験授業を受けてみるのも一つの方法です。実際に雰囲気を感じることで、「ここならやっていけそう！」とお子さんが思えるかもしれません。焦る気持ちはよくわかりますが、無理に決めるよりも、お子さんと一緒に納得のいく選択をすることが、結果的に受験への良いスタートになりますよ。

「個別指導のメリット」が、ただ単に2：1などの「少人数だから」とお考えであれば、必然的にデメリットは「先生との相性次第」ということにはなるかと思います。

しかし、個別指導として、スポーツなどでいうところの「プライベートコーチ」という指導イメージして考え、「あなたのタイプの場合は…」というような指導がなされる”べき”であるとするのであれば、「先生との相性」というのが、個人のパーソナリティ次第という意味ではなく、その塾として「どのような指導をすること」が提供価値であるかという方針や、講師教育の在り方の問題だということになります。

「勉強する」ということが、「問題演習して間違ったところを教わる」ということだと考えているなら、「集合授業の少人数版」でしかありませんが、本来の「個別指導」とは、ひとりひとりの個性・特性に合わせて「ものの見方・考え方を変える」というような、いわゆる反転学習・探求的学習活動にも通じる”学び”として、「対話学習をする」ための個別指導だと考えると、メリット・デメリットの概念も変わってくるかと思います。
なお、そのような対話学習として考えた場合の個別指導のデメリットとは、意見バリエーションを広げにくい。ということになるのではないでしょうか。

追伸：拙書「なぜ個別指導で成績が上がらないのか？」という小冊子をAmazonｵﾝﾃﾞﾏﾝﾄﾞで出版しておりますので、よろしければそちらも参考にしていただけると幸いです。

保護者様ができるサポートは、3つです。

1つ目は、お子様の体調管理です。
いつものように健康的な食事を作ってあげたり、体が温まるドリンクを用意したりすることが大切です。こういったお子様への心遣いは、必ずお子様にも伝わります。
2つ目は、お子様のネガティブな発言に対して承認することです。
お子様が「本番で頭が真っ白になったらどうしよう」といった発言をした際に、「そっかー、そういう不安があるんだね」と言葉にしてあげることで、心配や不安を認めることになり、承認につながります。これによってお子様の不安は軽減されるでしょう。
最後は、お子様のSOSにいつでも対応できるようにしておくことです。
お子様に「受験まで少し大変かもしれないけど、お母さんにできることは何でもするから、いつでも言ってね」と伝えることで、お子様の大きな安心材料になります。