私も山本先生同様、高校に入学したらまず1学期の成績が出るまでは継続し、夏休み以降も続けるかどうかを判断するのが良いと思います。というのも、同じくらいの成績の生徒が集まる高校では、1年生の1学期の成績がそのまま3年間の成績に影響するというデータがあるからです。高校の学習は中学と比べて一気に難しくなり、特に最初のつまずきが後々まで響くことも少なくありません。

また、高校生活が始まると部活や友達との交流など、新しい環境に慣れるのに精一杯で、勉強が後回しになりがちです。そうした中で、塾が学習習慣を維持するサポートになるのは大きなメリットです。大学受験を視野に入れるなら、高1からの積み重ねが重要なので、最初の段階で基礎を固めておくことは決して無駄にはなりません。

まずは1学期塾を続けてみての成績や学習状況から、その後の方針を決めるのが良いでしょう。

昨今様々なスタイルの塾がありますが「生徒の理解力が高くないと成績向上が見込めない塾」があることに注意してください。
例えば大人数で一方的な講義を聞くスタイルの塾や、授業がなく参考書等で自分で学習するような塾がそれです。
講義や参考書の内容を自分で理解して吸収し、得点力に繋げられる一部の高校生には良いですが、そうではない子には相性が良い塾とは言えません。
塾選びの際には、まず生徒さんの学力や性格を客観的に分析し、それにマッチしたスタイルの塾を選ぶことがとても大切です。
ご質問のように「内向的、自己管理が苦手」という特徴があれば、個別や少人数で丁寧に見てもらえるスタイルが合うかもしれない、などです。

また塾選びにあたっては、保護者の方には塾経営者の視点でその塾について考えてみることをお勧めします。
例えば、授業をせずに学習管理だけを大学生のアルバイト講師に任せているような塾のスタイルを経営視点で見れば「うまいこと人件費をかけずにコスパよく運営している」とみなすこともできます。
昨今はフランチャイズ形態の塾も多いですが、特に教育業界にいたこともない人がオーナーや校舎長を務め、大学生に実務を任せているようなケースも散見されます。
もちろん仕組みやマニュアルが秀逸であれば、それでも生徒の成績を上げることは可能ですが、入塾を検討中の校舎単体でどのような実績が出ているのかなどは必ず確認してから入塾することをお勧めします。

個別指導塾にもいろいろありますし、成績が上がらないというのも通塾期間や通塾前の成績によって考え方が異なります。
しかし、最も大きな問題点は「自分では宿題をやらない」と言うところだと思われます。
私の塾では、宿題をやらない生徒は塾に来る回数を増やすように提案しています。つまり、塾で宿題をやってもらうのです。塾に来ているのに勉強をしない生徒はほとんどいません。単なる自習ではなく、答え合わせや解説は教師が行っているので無料と言うわけではありません。でも通い放題コースであっても、それほど高くないリーズナブルな学費に設定しているつもりです。このようなシステムを持っている塾を探してみてはいかがでしょうか。