個別指導のデメリットは、
①集団塾と比較すると、受講料が割高になること
②他人と比較する機会が減り、それが不安となって勉強へのモチベーションが安定しないこと
の2点が挙げられます。

1点目については、「個別のオリジナルカリキュラム」と謳ってカスタマイズされること多いため、必然的に費用がかさむといったイメージです。本人に合わせたカリキュラムを組んでもらえるという点はメリットですが、その分塾側には個別対応が必要になり、場合によっては本人の実力に合わせすぎて受験日までに必要なカリキュラムが消化できないといった可能性もあります。個別カリキュラムとはいえ、受験までになにをどこまで終わらせていくのか、といったゴールラインは入塾前に確認しておくことをおすすめいたします。

2点目については、受験は模試の順位や合否結果といったように、常にライバルと比較される状況にあります。他人がどんな成績を取っているかわからない中で、ある種の孤独感を感じながら勉強を進めていくと、自分がいまどのくらいできているのかということに不安を持つこともあるでしょう。それによって勉強に集中できなくなってしまうことが想定されるなら、個別指導は合いません。他人は全く関係なく、自分でやるべきことにしっかり向き合って淡々とこなして結果を出せるような方なら、個別指導で必要なフォローをしてもらい、時には自分で不明点を質問して解消するといった使い方が可能です。
一方で、他者よりも遅れていることに奮起して勉強により集中できるといったケースもあります。もしお子さまが他人といるほうが頑張れるような性格でしたら、大教室で授業を行うようなスタイルがおすすめです。

お子さんが「前の塾に戻りたい」と話されたとのこと、とても悩ましいお気持ち、お察しします。親御さんとしても、お子さんの気持ちに理解を示しつつ、「でも一度辞めた塾にまたお願いするのは気まずい…」という気持ちも、よくわかります。
でも、大丈夫です！塾への「出戻り」は、実は決して珍しいことではありません。塾の先生方も日々、いろいろなご家庭の事情に触れておられますし、「やっぱりこちらの塾が良かった」と戻ってくる生徒さんはいらっしゃいます。むしろ、前よりも「この塾が好き！」という気持ちが明確になって帰ってきてくれるのは、とてもありがたいことだと感じる先生方も多いですよ。
また、「やっぱり前の塾が合っていた」と気づいて言葉にできたお子さんのお気持ちは、大切にしてあげてほしいと思います。これは自己理解が深まっている証ですし、「どんな環境で自分は頑張れるか」を経験してみて、わかったから出てきた言葉です。
塾に連絡する際は、率直に「一度離れたことで、あらためて良さを実感した」「本人が戻りたいと希望している」と伝えれば大丈夫です。多くの先生は、きっと温かく迎え入れてくださいますよ。

小学生から高校受験を見据えた通塾、素晴らしい準備ですね！
学校の授業を十分理解しているかどうかで大きく変わります。学校の授業の進みが速いと感じていなかったり、難しいと感じていないのであれば、「お子様が塾に行きたいと言ったタイミング」が理想的かと思います。
ただ、学校の授業についていくのが難しく、塾のサポートが明らかに必要であれば、「通塾を検討し始めた今がベストなタイミング」です。
まずは、「学校の授業で困っていることとか、ついていない授業とかある？」とお子様に定期的に聞き、塾のタイミングが今なのか、そうでないのかを確認することをお勧めします。
また、塾に通うとなったら、お子様が無理なく通える範囲でお子様と一緒に比較検討をすることが良いかと思います。
また、その塾さんにも、「高校受験を見据えて、基礎学力をつけたい」と、通塾の目的をしっかり伝えましょう。