これはよくある悩みですね！「得意科目は安定しているのに、苦手科目だけ伸びない」というのは、ご推察の通り、「苦手な科目ほどやる気が出ない」という、気持ちの持ち方や学習の仕方が影響している可能性が高いですね。また、得意科目は高い点数をキープできているというのは素晴らしいです。
結論から言うと、今の塾を続けながら、苦手科目の勉強法を工夫することをおすすめします。

◯苦手科目が伸びない原因は？
① 勉強のやり方が合っていない
「頑張っている」と本人は感じていても、インプットばかりでアウトプット（問題演習）が不足している場合や、時間の使い方に偏りがあるかもしれません。
② 基礎が固まっていない
苦手科目は往々にして、基礎の理解が不十分なことが原因になっている場合が多いです。
③ 成功体験が少ない
「やってもできない」という苦手意識が強まり、学ぶことへの意欲が低下していることも考えられます。

それでは、どうする？
① まず「勉強のやり方」を見直す
・苦手科目ほどアウトプットを増やし、実践的な練習を重ねることが必要です。
・「わかる」＝「できる」と勘違いしていないか？
手を動かして実際に解く経験を積むことで、「できる」に変えていきます。
・勉強時間のバランスを変えてみる
苦手科目に多めの時間を割くことで、集中して克服するきっかけを作ります。

② 「基礎の抜け」をチェックして補強
・ 1つ前の学年やもっと簡単な問題を解く
ここで間違いが出た場合、その単元の基本的な知識を徹底的に復習します。
・「簡単」と感じるレベルからはじめる
自信を取り戻し、次のステップに進むモチベーションを高めます。

③ 「成功体験」を増やして、やる気を出す
・「できた！」という成功体験が増えると、苦手意識が和らぎます。
・簡単な問題を解いて小さな成功を重ねる
例えば、最初は基礎問題50%の正解を目指し、そこから徐々に目標を上げていきます。
・1日1題のミッションを作る
「今日はこれだけクリアする！」と、小さな達成感を毎日積み重ねます。
・間違えた問題をしっかり復習する
「次は絶対、解けるようにする！」と意識しながら繰り返すことで、苦手分野を克服できます。

塾の先生にこう伝えてみる
「苦手科目に手がついていないのが心配なのですが、家庭でもできる具体的な対策を教えていただけますか？」 「アウトプットを中心に勉強を進めるにはどうしたらいいですか？」

大切なのは、苦手科目を克服するために「小さな成功」を積み重ねながら、息子さんのやる気を引き出していくことです。

どういうシステムなのか詳しいことはわかりませんが、担当制ならば代講を入れるよりも、講師と保護者で相談して別の日時に変更するなどの方法をとればいいように思います。
「いま学校でどこを習っているか」はその都度ご本人に確認するのが一番いいので、うちの塾でも毎回聞いています。
しかし、塾で前回何をやったのかは記録があるはずです。私は私一人でほとんどお教えしていますが、それでも毎回何をやったかの記録はつけています。

塾の合宿や特訓講座って、「任意参加」と書いてあっても、「みんな行きますよ」とか「ここで合否が分かれます」って言われると、断りづらくなりますよね。
でも、冷静に考えてみると、こういう講座って確かに効果はあるけど、「全員にとって必要」というわけではないですよね。大事なのは、「今、うちの子にとって必要な講座か？」という視点です。苦手分野の克服や、勉強習慣を作る目的があれば効果的かもしれないし、逆に普段からコツコツやれている子なら、わざわざ高額な講座に行かなくても大丈夫な場合もあります。
それに、家計的に厳しいと感じるなら無理しなくてOK。塾の先生の対応が変わるんじゃないかと思うかもしれませんが、良識ある先生ならそれで態度が変わることはないはずです。どうしても不安なら、「今回は家庭の事情で難しいんですが、代わりにできることはありますか？」と相談してみるのをおすすめします。
最終的に大事なのは、合宿や講座に行くかどうかじゃなくて、日々の学びをどう積み重ねるか、です。だから焦らず、「うちの子に今、必要なことは何か」を基準に、納得できる判断をしていけば大丈夫ですよ！